Non è certo agevole, nel pur variegato quadro delle dinamiche di popolamento che caratterizzano il territorio magionese, individuare una tipologia insediativa che, al pari di Vallupina, tanto debba, nella propria ragion d’essere, all’importanza della direttrice stradale che fin dall’antichità attraversava la valle tra i due rilievi di Montemelino e di Agello. Senza tuttavia mai riuscire ad emergere, per tutta l’età di mezzo, quale nucleo abitato dotato di una propria riconosciuta autonomia socio-economica (come invece la vicina Vignaglia, che registra una continuità di attestazione nei catasti come villa, almeno fino alla metà del XV secolo), Vallupina conserva la fisionomia tipica di insediamento sparso, eccentricamente diffuso lungo il rettifilo viario che asseconda la conformazione geomorfologica del terreno. E proprio sul triplice piano di lettura dell’antica viabilità, di una toponomastica ampiamente rivelatrice e delle strategie di occupazione e popolamento del territorio pare necessario soffermarsi per tratteggiarne compiutamente le peculiarità storiche.

Per quel che riguarda il primo punto, il tratto Perugia-Chiusi della via Amerina doveva trovare proprio in corrispondenza della vallata ai piedi di Agello un suo snodo di fondamentale importanza: muovendo da Porta Trasimena (Porta Santa Susanna), dopo aver toccato San Manno e Fontana seguendo l’identico itinerario della strada cortonese, la via Amerina giungeva fino all’insediamento di Chiugiana, dove i due tracciati si distaccavano: puntando in direzione ovest/sud-ovest, costeggiando San Mariano, la strada valicava il torrente Caina a Ponte Forcione e risaliva interamente Valle Lupina fino al vocabolo Gracinesche, per poi intraprendere una ripida salita che, inerpicandosi lungo il fianco orientale del Monte Ulivo, superava Monte Buono fino a Casa Ripa e Santa Maria d’Ancaelle. Inoltre, il tracciato principale dell’Amerina trovava un proprio funzionale collegamento con l’area settentrionale del Trasimeno, nonché con la strada per Città della Pieve, proprio in virtù del diverticolo di raccordo che da Valle Lupina giungeva fino ad Agello, reimmettendosi poi lungo la via principale a sud. L’importanza del tracciato viario appena delineato trova costante conferma nelle preoccupazioni delle amministrazioni locali: nel quadro di un più generale riassetto della rete stradale che metteva in comunicazione Perugia con il lago e la zona del Chiugi, in una riformanza del consiglio cittadino dell’8 maggio 1298 si discusse la richiesta avanzata dagli uomini del castello di Agello di poter provvedere a proprie spese (e a fronte della nomina da parte del Comune di un soprastante all’opera) alla sistemazione del tracciato, evidentemente assai mal ridotto, che consentiva il collegamento dell’insediamento alla via Chiugina, vale a dire proprio la strada che percorreva la zona pianeggiante di Valle Lupina, con ogni probabilità la stessa via lungo la quale, fin dal 1234 deteneva proprietà fondiare l’ospedale di Colle, un lebbrosario cotruito intorno agli anni trenta del XIII secolo, ubicato tra la vallata e l’attuale toponimo Castiglionaccio. Anche la toponomastica catastale relativa ai fondi rustici allibrati conferma la centralità del rettifilo viario quale base per l’organizzazione territoriale: il 5 settembre 1335 il priore della chiesa di San Donato in Agello (dipendente dal monastero perugino di San Pietro) provvedeva alla permuta di un terreno sito in Valle Lupanaria con altro podere in loco dicto Vignalia; nel 1361 si ha notizia di terreni ubicati ai vocaboli Vallis Lupine e Bandite confinanti con la strada publica, nel primo caso, e con la strada regalis, nel secondo, e per tutto il XIV secolo (e oltre) i minores della comunità agellese risultarono avere a fitto i fertili poderi agricoli della valle.

Della silenziosa e atavica contesa con la natura per sottrarre terra agricola al bosco, all’incolto, al dominio del lupo (la cui presenza e diffusione, ancora alla fine del Medioevo, costituiva un pericolo costante per uomini e animali, ben testimoniato da numerosi articoli degli statuti delle comunità rurali) dà ampliamente conto la toponomastica prediale, la cui eco è ancora oggi in parte viva (Podere del Lupo, Casale Passo del Lupo, Podere Valle Lupina): sulla scorta delle ingenti opere di bonifica e sistemazione idrografica a ridosso della valle, tra Montemelino e Castelvieto, e di riflesso al destino del vicino vocabolo Le Bandite (dove insisteva il nucleo più corposo dei terreni che componevano le comunanze agrarie di cui dispose la comunità agellese per tutto il basso medioevo), Valle Lupina dovette dunque qualificarsi come una delle aree protagoniste della poderosa espansione agricola dei secoli XIII-XIV. Nonostante la distrettuazione amministrativa trecentesca non registri Vallupina all’interno delle sei contrade rurali su cui era incardinato l’assetto territoriale periferico (contrata Scornabecchi, contrata Collis Gentri, contrata Vignaglie, contrata Bovalche et Plani Fracta, contrata de Plano prugneti, contrata Ripe et Anchaialle), notevole doveva essere la presenza di abitazioni variamente disseminate nei diversi poderi agricoli (tutt’oggi apprezzabile), al punto che, per quanto la crisi congiunturale e il crollo demografico che colpì il contado perugino a partire dalla metà del XIV secolo, rendesse inutile tale suddivisione, nei catasti quattrocenteschi a Vallupina si contavano almeno sei domus, in valore assoluto la presenza più consistente (insieme a Cannetole, Verne e Colle Arbore) tra i ventotto toponimi censiti.