Immerse nel verde dell’area collinare a nord-est di Magione, le poche case attorno alla chiesa di S. Donato che costituiscono l’insediamento si trovano sul fianco di un colle, a 471 metri sul livello del mare. Menzionato nella documentazione scritta di cui si dispone a partire dal secolo XIII, nel 1282 il numero dei suoi abitanti ascendeva a circa 200, mentre nel 1410 si era quasi dimezzato scendendo a 118. Ubicato lungo una via che fin dall’antichità si distaccava dalla Perugia-Cortona presso Antria per proseguire alla volta di Monte Murlo e la Valle del Niccone, la comunità locale doveva avere nelle attività silvo-pastorali il fattore principale della propria economia. A questo, tuttavia, doveva accompagnarsi anche l’agricoltura, praticata in quelle che un tempo erano state aree boschive faticosamente conquistate all’arativo nel corso dei secoli. Per quanto concerne il nome dell’insediamento il vocabolo sembra essere di probabile derivazione dal gentilizio etrusco Calisus, da cui un ipotetico Calisius romano. Sta di fatto che dalla zona di Caligiana provengono importanti reperti archeologici d’epoca etrusca. In questa comunità, sul finire del secolo XIV, nacque il condottiero Niccolò Piccinino.