Ubicato sulla sommità di un colle a 373 metri sul livello del mare, il castello di Antria conserva quel fascino discreto dei tanti insediamenti medievali che sembrano quasi confondersi con la natura circostante in un tutt’uno con la stessa. Nel dicembre del 1185, quando l’insediamento compare per la prima volta nella documentazione scritta, in Antria deteneva proprietà la canonica perugina di S. Lorenzo. A quella data l’arciprete della cattedrale, magister Benetevolo, con il consenso dei canonici, confermava la cessione «per libellum emphiteosim a terza generazione maschile e femminile» ad Oderisio di Pietro di Ranuccio Blanci e al nipote Bonbarone, della metà di vari beni ubicati nella città e nel contado di Perugia; tra i luoghi in cui essi si trovavano, vi è anche Anteria. Compreso all’interno del territorio pertinente alla pieve di S. Maria di Mantignana, il nucleo abitato era ubicato sull’antico asse viario che da Perugia giungeva al Trasimeno e a Cortona connotandosi come nodo stradale di una certa importanza. In prossimità di Antria si distaccava infatti dalla Perugia-Trasimeno-Cortona una via alternativa che giungeva alla città toscana dopo aver interessato Caligiana, Pian di Marte (Lisciano Niccone-Passignano) e la Val di Pierle (Lisciano Niccone-Cortona), mentre un ramo di quest’ultima proseguiva alla volta dell’Umbria settentrionale dopo aver toccato la zona di Monte Murlo nel territorio dell’attuale comune di Umbertide. A fronte di simili presupposti ben si comprende lo sviluppo fatto registrare dal nucleo abitato nel corso del secolo XIII, quando, nel 1282, vi si censirono 60 fuochi per una popolazione ipotetica che si aggirava intorno alle 300 unità. Al contrario del trend demografico generale, che nel secolo XIV si connota nella grande maggioranza dei casi per la contrazione subita a causa delle carestie e delle epidemie susseguitesi nel corso del Trecento, la popolazione di questo insediamento si accrebbe raggiungendo nel 1410 le 641 unità. L’incremento demografico fatto registrare dalla comunità nel corso del secolo XIV, stabilizzatosi nella prima metà del successivo – nel 1456 si censirono in essa 122 fuochi, per un ipotetico numero di abitanti che andava oltre le 600 unità –, contribuì in maniera determinante alla costituzione di una pieve o parrocchia autonoma. Fu nel 1448, infatti, che il vescovo perugino Giovanni Andrea Baglioni autorizzò l’erezione del fonte battesimale nella chiesa di S. Rocco e S. Antonio Abate di questo insediamento poi, tra il 1584 e il 1587, trasferito nella chiesa di S. Michele Arcangelo di Collesanto. Il castello fu più volte coinvolto nelle vicende belliche che caratterizzarono gli ultimi secoli del medioevo, rimanendo gravemente danneggiato in occasione della venuta nel territorio perugino della compagnia di ventura inglese di Giovanni Acuto (John Hawkwood). Il pozzo che si trova all’interno del fortilizio, ultimato nel 1496, fu finanziato dal governo Perugia nel 1488 quando, per la sua realizzazione, vennero stanziati 30 fiorini. È il caso di ricordare, a conclusione di queste brevi note, come in Antria nacque il letterato Marco Antonio Bonciari, considerato uno dei maggiori epistolografi del periodo a cavallo tra XVI e XVII secolo, e, stando ad alcuni, anche fra Filippo Longo.
Di natura essenzialmente agricola, l’economia di questa zona doveva comunque avere nelle attività silvo-pastorali momenti di integrazione del reddito dei suoi abitanti. Parallelamente, sempre nel medioevo, non appaiono marginali anche alcune attività artigiane tra cui spicca la fabbrica di laterizi. Non pochi, infatti, sono i residenti in Antria che, sul finire del Quattrocento, possedevano fornaci nella pianura sottostante. Anche la molitura dei cereali, delle olive e delle stesse piante tintorie, doveva in qualche modo connotarsi come un fattore economico di un certo rilievo negli ultimi secoli dell’età di mezzo. La presenza dei molini sul torrente Caina e su altri corsi d’acqua, variamente attestata dalla toponomastica, così come la proprietà di alcune di queste strutture o parte di esse, ne sono una chiara testimonianza.
Circa l’origine del nome di luogo si ritiene di un certo interesse la proposta di ricondurre il nome dal termine latino antrum, da accogliere nell’accezione di tempio se non come sepolcro. Tale proposta non solo si avvale del racconto riportato in una visita pastorale del 1577 e relativo alla scoperta, sul finire del secolo precedente, di un «misterioso antro» nel quale erano addirittura penetrati i parroci della zona «per scoprirne i segreti», ma anche di notizie inerenti rinvenimenti archeologici avutisi nella zona.